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Bindungsverhältnisse, Aromatizität, Hückel-Regel

Bindungsverhältnisse

Der deutsche Chemiker Kekulé schlug für die strukturelle Beschreibung von Benzen einen Sechsring mit alternierenden Doppel- und Einfachbindungen. Heute weiß man, dass jedes der sechs Kohlenstoffatome im Benzen sp2-hybridisiert ist und so ein regelmäßiges, ebenes Sechseck gebildet wird. Jedes Kohlenstoffatom ist durch σ-Bindungen mit zwei weiteren Kohlenstoffatomen und einem Wasserstoffatom verbunden. Die zur Ringebene senkrecht stehenden p-Orbitale überlappen mit den benachbarten p-Orbitalen und es entsteht ein geschlossener Aufenthaltsbereich für diese sechs π-Elektronen, die sich dort frei bewegen können. Um dieses π-Elektronensextett zu veranschaulichen gibt es eine moderne Schreibweise des Benzens, wobei die delokalisierten Elektronen als Ring beschrieben werden.

 

Aromatizität und Hückel-Regel

1931 gelang es Hückel durch quantenmechanische Berechnungen eine genauere Vorstellung der Benzenstruktur zu geben. Durch die Überlappung der p-Orbitale der Kohlenstoffatome ober- und unterhalb der Ringebene kommt es zu einem zusammenhängenden Molekülorbital, welches mit sechs Elektronen besetzt ist und als π-Elektronensextett bezeichnet wird. Daher rührt auch Robinsons Symbol für Benzen, der die π-Elektronen durch einen Kreis darstellt. Hückel zeigt mit seiner Formel, dass eine zyklische Verbindung immer dann aromatische Eigenschaften hat, wenn ihre π-Elektronenzahl folgender Regel entspricht: 4n+2.

21.3.12 08:05

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